Figlio d'arte (il padre, Cesare, è stato un big delle due ruote a pedale), Massimiliano Natali, nato a Ferrara il 3 dicembre 1981, ha iniziato a correre a sei anni nella Bmx dell'Uisp di Ferrara, approdando due anni dopo nella Polisportiva Molinella fra i giovanissimi sotto la guida di Gabriele Bonora e vincendo diverse competizioni. In questa società c'è restato fino al passaggio fra gli juniores, quando si è accasato al Pedale Ozzanese di Mauro Paolini.

Arrivato fra i dilettanti, è andato al Velo Club Bologna agli ordini del diesse Pietro Arbizzani. Ottimo pistard, Natali ha vinto nelle categorie giovanili diversi titoli provinciali: parecchi anche su strada.