Massimo Orlandi, nipote d'arte (il nonno paterno è Dante), è nato a Bologna 3 dicembre 1998 ed ha iniziato l'attività da giovanissimo nella ciclistica di San Lazzaro di Savena restandoci anche da esordiente primo anno.
L' anno dopo è passato alla Ceretolese ottenendo due vittorie e rimanendo in questo team anche da allievo quando si è imposto a Chiesina Uzzanese (Pistoia) e a Savignano sul Rubicone. Nel 2015 è entrato fra gli juniores indossando la maglia della Sancarlese vincendo le gare di Campogalliano di Modena e di Pianoro.

E rimasto alla Ceretolese anche da allievo ottenendo il  piazzamento d'onore nella classicissima Modena-Sestola. Nel 2015 è entrato nella categoria juniores accasandosi alla Sancarlese conquistando altri due successi: a Noventa di Padova e Luzzara, dove si svolgeva il campionato regionale su strada. Inoltre si è piazzato al secondo posto a Cappella Maggiore (Treviso) e a Borgo a Buggiano (Pistoia). L'anno successivo di successi ne ha ottenuti altri due e precisamente a Roero di Canale di Cuneo e a Savignano sul Rubicone. In tutto ha vinto una quindicina di corse.